55-letni Tony Bennett kończy swoją karierę nie tylko jako lider wszech czasów zwycięstw Wirginii, posiadający rekord 364-136 w ciągu 15 sezonów w Charlottesville, ale jako jeden z najbardziej znanych trenerów w historii koszykówki ACC i uczelni. Trzykrotny Narodowy Trener Roku — raz w stanie Waszyngton i dwukrotnie w drużynie Cavaliers — Bennett jest dopiero trzecim trenerem w historii ACC, który prowadził swój zespół przez 10 sezonów z rzędu, notując zwycięskie mecze w grach konferencyjnych, dołączając jedynie do Hall of Rolnicy Dean Smith i Mike Krzyzewski.
Podczas tej kadencji Bennett przekształcił Wirginię z drużyny ACC w potęgę narodową, głównie w oparciu o osławioną obronę stada, której nauczył się od swojego ojca, Dicka, który sam był głównym trenerem przez 28 sezonów. Historia koszykówki Cavaliers była jeszcze przed Bennettem — mianowicie w czasach świetności Ralpha Sampsona na początku lat 80., kiedy Terry Holland poprowadził Cavaliers do pierwszych dwóch Final Four — ale w czasie, gdy prowadził program, Bennett uczynił z Hoos jedną z czołowych uczelnianych drużyn koszykarskich programy. W latach 2014–2023 UVa od razu wygrała ACC lub sześciokrotnie zremisowała o pierwsze miejsce, co obejmowało zdobycie czterech rozstawień nr 1 w turnieju NCAA. Virginia zdobyła także mistrzostwo ACC w 2014 i 2018 roku, czyli po raz pierwszy w epoce nowożytnej.
Oczywiście tym, z czego Bennett jest najbardziej znany – lub niesławny – jest fakt, że jego Cavaliers stali się pierwszym rozstawionym z numerem 1, który kiedykolwiek przegrał z rozstawionym z numerem 16 w turnieju NCAA, kiedy jego najwyżej notowani Cavaliers przegrali 74-54 do UMBC w 2018 r. (Purdue nr 1, które przegrało z Saint Peters z numerem 16 w turnieju NCAA w 2022 r., to jedyny taki przypadek). Jednak w następnym sezonie, gdy trzon składu z 2018 r. powrócił, Bennett poprowadził Virginię o jednym z najgłośniejszych powrotów w historii sportu, kiedy jego Cavaliers pokonali pamięć o tej porażce i zdobyli pierwszy tytuł mistrza kraju w programie, wygrywając 85-77 po dogrywce z Texas Tech.
Ten tytuł zdobyty w 2019 roku nie tylko przypieczętował pozycję Virginii jako jednej z najlepszych historii uniwersyteckiej koszykówki, ale także ugruntował pozycję Bennetta jako trenerskiej legendy wszechczasów. Przed tą passą był postrzegany jako kolejny znakomity trener, któremu nie udało się osiągnąć celu w marcu; pomimo tego, że czterokrotnie zdobył tytuł Trenera Roku ACC (dołączając do Smitha i Krzyzewskiego jako jedyni, którzy tego dokonali), dopiero to odkupienie po sezonie pozwoliło mu zostać uznanym za zwycięzcę wszechczasów koszykówki w college’u.
Po jego przejściu na emeryturę pozostało tylko sześciu aktywnych trenerów, którzy zdobyli tytuł mistrza kraju: Dan Hurley (2), Rick Pitino (2), Bill Self (2), Tom Izzo, Scott Drew i John Calipari.
Oprócz obrony w grupie, Bennett zostanie zapamiętany ze względu na rozwój zawodników i sposób, w jaki powoli rozwijał talenty, aby zyskać sławę. Po drodze przyciągnął do Charlottesville kilku znanych rekrutów – w tym czterogwiazdkowe drużyny, takie jak Kyle Guy, Mamadi Diakite i Casey Morsell – ale większość najlepszych graczy Bennetta potrzebowała kilku sezonów, aby zostać czołowymi graczami z college’u. Między innymi Ty Jerome, DeAndre Hunter i Malcolm Brogdon byli rekrutami niższej rangi, których Bennett zmienił nie tylko w prawdziwych ogierów, ale także w legalnych kandydatów do NBA.
