Urodzony i wychowany w klasie robotniczej w zewnętrznych dzielnicach Nowego Jorku, Lauper był zbyt uparty i dziwny, aby odnieść sukces w szkole w życiu społecznym lub akademickim. Jej rodzice, oboje muzykalni, rozwiedli się, gdy miała pięć lat. Ona i jej starsza siostra Elen spędziły resztę swojego dzieciństwa, według słów Lauper, „unikając pedofilów i szaleńców”, w tym ich ojczyma i dziadka. Cyndi opuściła dom w wieku 17 lat i zamieszkała z Elen na Long Island, gdzie pracowała jako „gorąca chodziczka” dla koni wyścigowych w Belmont Park, śpiewając im do uszu mantry Hare Kryszna, aby je uspokoić. W wolnym czasie brała udział w przesłuchaniach do zespołów wykonujących covery, które podróżowały po barach na Long Island. W 1974 roku dostała występ jako wokalistka rezerwowa i wkrótce została poproszona o wystąpienie w krótkich solówkach: „Lady Marmalade”, „Tell Me Something Good”. Kiedy stało się jasne, że głos Lauper najlepiej sprawdza się z przodu i na środku, stała się stałym liderem.
Zespoły coverowe były idealnym poligonem doświadczalnym dla Laupera. Dzięki swojej czterooktawowej skali i lekceważącemu poczuciu humoru na nowo wyobrażała sobie kanon popu, nasycając go swoim szczególnym poczuciem zachwytu nad światem. Podobnie jak wiele lat później, gdy stała się gwiazdą, przekręcała słowa innych ludzi według własnej woli, otwierając utwory, odkrywając nowe znaczenia kryjące się pod ich popularnymi interpretacjami. Trudno jest usłyszeć jej śpiew „Trening dziecka” Jackie Wilsona i tęsknisz za tym, jak wydaje się zachwycona własnym występem, dodając dodatkowe partie wokalne, jakby było to tak proste jak oddychanie. Specyfika Lauper jako performerki oferowała sprzeczny z intuicją uniwersalny urok: gdyby ta niezwykle niezwykła kobieta z neonowo-pomarańczową fryzurą, która mówiła jak uliczna Myszka Minnie, potrafiła przekonująco wczuć się w muzykę Jefferson Airplane, Rolling Stones czy Prince, to może te piosenki były dla każdego.
Mimo to marzyła o czymś więcej niż tylko śpiewaniu cudzych hitów. „Jeśli jeszcze raz zaśpiewasz „White Rabbit”, po prostu się zastrzel” – przypomniała sobie wtedy tę myśl. Pod koniec dekady założyła własną grupę, inspirowaną rockabilly Blue Angel, z Johnem Turi, saksofonistą z jej zespołu coverowego. Krytycy je uwielbiali; koncertowali z Hall and Oates i Human League. Lauper była piosenkarką, którą każdy chciał zatrudnić jako artystkę solową – „Podobnie jak Chrissie Hynde i Deborah Harry, Lauper posiada zdolności wokalne, dzięki którym się wyróżnia” Billboard – zachwycała się wówczas – ale nie zgodziła się, dopóki Polydor nie zgodził się podpisać kontraktu z Blue Angel jako pełny zespół.
To nie do końca wyszło: po serii drogich, nieudanych demówek, późniejszym procesie sądowym i wyniszczającej torbieli wokalnej, Lauper w latach 80. zaczął zbankrutować i wycofać się z przemysłu muzycznego. Zaczęła pracować w Screaming Mimi’s, sklepie z kostiumami vintage na Manhattanie, gdzie doskonaliła swoje wyjątkowe wyczucie stylu, łącząc warstwowe neonowe spódnice z postrzępionymi, industrialnymi punkowymi krawędziami. Zatrudniła trenera śpiewu i nawiązała kontakt z Davidem Wolffem, który został jej wieloletnim menadżerem i chłopakiem. W 1983 roku znalazła się w studiu z Turim i producentem Rickiem Chertoffem, nagrywając swój pierwszy album pod własnym nazwiskiem.
